Tyclopyrazoflor

Tyclopyrazoflor é uma molécula inseticida desenvolvida para uso em agricultura, com foco no controle de pragas sugadoras de seiva.

Nome comum (ISO): tyclopyrazoflor

Sinônimos: GF-3242 (código de desenvolvimento), XDE-120, XR-120 ou X12019747 (códigos internos)

Fórmula bruta: C16H18ClF3N4OS

Número CAS: 1477919-27-9

Classe química: inseticida pirazol; mais especificamente, inseticida piridilpirazol (ou pirazol contendo piridina), pertencente à família dos amidopirazóis com atividade reguladora de crescimento.

Histórico de desenvolvimento: tyclopyrazoflor foi reportada e desenvolvida pela Dow AgroSciences (atual Corteva Agriscience) em 2013, como parte de um programa de otimização de compostos piridilpirazóis. O foco inicial foi melhorar a atividade contra pragas sugadoras de seiva, alcançando níveis comparáveis aos neonicotinoides, mas com menor risco de resistência cruzada. O processo de síntese escalável envolve etapas como ciclicação [3+2] de 3-hidrazinopiridina cloridrato com metacrilato de metila, cloração, oxidação, nitração regioseletiva, redução, acilação com 3-[(3,3,3-trifluoropropil)tio]propanoil cloreto e alquilação final. Inovações incluem reações thiol-ene para precursores de tioéster e acoplamento Ullmann catalisado por cloreto de cobre.

Modo de ação: o modo de ação exato ainda é incerto, mas se acredita que interfira no sistema nervoso dos insetos, especificamente na neurotransmissão, ao interagir com canais TRPV (canais vanilóide transitórios relacionados à receptores) cordotoniais. Isso bloqueia o transporte de íons de cálcio através de receptores nicotínicos de acetilcolina (nAChR), atuando como regulador de crescimento e causando paralisia e morte por interrupção da propriocepção em insetos imaturos. É seletiva para pragas lepidópteras e hemípteras, com baixa toxicidade para mamíferos e polinizadores benéficos.

Números de patentes: AU2013201628, AU2015203318, AU2013252946 e outras.