Metominostrobina (Metominostrobin)

Metominostrobina (metominostrobin), também conhecida como (E)-metominostrobin ou SSF-126, é um fungicida sistêmico amplamente utilizado no contexto agrícola, especialmente em arroz e, no Brasil, em soja e outras culturas.

Nome Comum (ISO): Metominostrobin

Sinônimos: Oribright (nome comercial original no Japão, lançado em 1998), Imochi-Ace, Fusão EC, Sonora, Sugoy, Seiv e outros

Fórmula bruta: C16H16N2O3

Número CAS: 133408-50-1 (isômero E, o principal utilizado). O isômero Z é 133408-51-2.

Classe química: fungicida estrobilurina; fungicida amida; fungicida metoxiiminoacetimida estrobilurina; fungicidas oximinoacetamida.

Ano de lançamento: 1998, introduzido no mercado japonês sob o nome comercial Oribright.

Histórico de desenvolvimento: o metominostrobin foi desenvolvido pela equipe da Shionogi & Co., Ltd., no Japão, a partir de um programa de pesquisa interna independente sobre carbamoilisoxazóis (compostos do tipo 24) na década de 1980. Esses compostos iniciais mostravam atividade fungicida contra doenças do arroz, mas careciam de amplo espectro e do modo de ação inibidor da respiração típico das estrobilurinas. Através de variações estruturais guiadas por considerações químicas e expertise em síntese, a equipe progrediu para éteres de oxima amidas (tipos 26 e 27), reconhecendo seu potencial biológico e conexão com estrobilurinas de BASF e Zeneca. A Shionogi submeteu uma solicitação de patente para a estrutura geral 27 logo após a publicação de patentes de éteres de oxima no início de 1988. O composto foi selecionado como candidato de desenvolvimento (SSF 126) e lançado no mercado japonês em 1998 como fungicida contra Pyricularia oryzae, com absorção radicular e transporte sistêmico em plantas de arroz devido à sua baixa lipofilicidade e alta estabilidade metabólica. Em 2014, a Summit Agro (parte do Sumitomo Chemical Group) adquiriu da Bayer os direitos de fabricação e distribuição em todos os mercados mundiais, exceto o Japão, facilitando registros em países como o Brasil via Iharabras.

Modo de ação: fungicida sistêmico de amplo espectro com atividade curativa e protetora, inibidor da transferência de elétrons na respiração mitocondrial (inibidor da respiração, classe QoI). Pertence à classe FRAC 11, atuando no complexo III do citocromo bc1, interrompendo a cadeia de transporte de elétrons e a produção de ATP nos fungos. É eficaz contra doenças fúngicas em arroz, trigo, soja, algodão e outras culturas, como brusone, manchas foliares e ferrugens.

Compatibilidades e interações: compatível com muitos inseticidas, herbicidas e outros fungicidas (especialmente triazóis como tebuconazol para manejo de resistência). Misturas com multi-sítio (ex.: clorotalonil) ou SDHI são comuns para ampliar espectro e retardar resistência. Baixa toxicidade a nematóides entomopatogênicos e abelhas em estudos de seletividade. Seguir rótulo para misturas em tanque; evitar incompatibilidades físicas ou químicas com produtos alcalinos fortes.

Posicionamento agronômico: fungicida sistêmico preventivo e curativo, ideal para arroz (boa mobilidade radicular e foliar) e para controle de ferrugem da soja no Brasil (em mistura, especialmente onde há resistência parcial a QoI). Usado em aplicações foliares em estádios iniciais de infecção. Contribui para manejo de resistência (FRAC recomenda rotação/misturas). Moderadamente persistente no solo (DT₅₀ ~98 dias).

Números de patentes: EP 0398692, WO 2011076688A2, EP2815649A1, CN102603563B e outras.

Artigos científicos:

• Os derivados de metoxiacrilato foram descobertos pela primeira vez por Musilek et al., como um segundo metabólito de Oudemansiella mucida, uma espécie de Bacidiomycotina. Anke et al. isolaram estrobilurinas de Strobilurus tenacellus, também uma espécie de Bacidiomycotina. Becker et al. relataram pela primeira vez a atividade fungicida de estrobilurinas e outros compostos naturais, cujo modo de ação demonstrou ser a inibição do segmento bcl da cadeia respiratória das mitocôndrias. A modificação estrutural dos compostos de metoxiacrilato progrediu agressivamente. Em 1992, o grupo Zeneca e o grupo BASF introduziram, independentemente, derivados de f3-metoxiacrilato e ácido metoxiaminoacético, ambos derivados de estrobilurinas, como uma nova classe promissora de fungicidas de amplo espectro com um novo modo de ação. A Shionogi & Co., Ltd. desenvolveu o agente antibacteriano Sinomin para uso farmacêutico e o Isoxyl, um herbicida agrícola, que contém uma estrutura de anel isoxazol. Os autores continuaram a desenvolver a química do isoxazol para inventar novos agroquímicos. [...] O metominostrobina foi registrado como um novo fungicida agrícola pelo MAFF em 1998. Inicialmente, foi registrado apenas para brusone do arroz, depois a doença-alvo foi expandida para podridão da bainha do arroz. O metominostrobina também foi submetido à expansão das doenças-alvo em 2000 para o controle da queima da bainha do arroz, mancha marrom e mancha foliar de Cercospora. - doi.org/10.1584/jpestics.26.203